Il castello di Palazzolo è posto su una rupe calcarea che domina un lungo tratto della Valle dell’Anapo, immediatamente a ridosso dell’antico nucleo del paese. Riaperto al pubblico nel 2009, rappresenta una delle poche testimonianze di fortificazioni di età medievale presenti nel nostro territorio.
Le prime notizie del castello lo vedono quale caposaldo della difesa bizantina nella Sicilia sud-orientale già nell’827, allorché fu assediato da un esercito islamico. Con la conquista normanna Palazzolo, con il suo castello e feudi, entrò in potere di Tancredi d’Altavilla che nel 1103 donò il feudo di Santa Lucia di Mendola alla chiesa di Bagnara Calabra, e l’anno successivo, il casale di Bibino alla Chiesa siracusana.
Nel 1145 il geografo arabo Edrisi indica Palazzolo come Balansùl, riadattamento arabo del vocabolo di origine latina Palatiolum, forma quest’ultima ritrovata in una bolla di Papa Alessandro III del 1169, in cui si fa riferimento alle diverse chiese esistenti in quel periodo a Palazzolo.
Menzionato nel 1130 come residenza del conte Enrico Aleramico giunse, nel 1282, in piena guerra dei Vespri, in potere di Alaimo da Lentini, da allora, e fino all’abolizione del regime feudale nel 1812, passò di mano numerose volte tra le più prestigiose famiglie dell’aristocrazia locale.
Nel ruolo feudale del 1335 risultano in possesso di Palazzolo e del feudo Bibino gli eredi di Guglielmo Castellar che dichiaravano di trarne 100 Onze di reddito.
Negli anni seguenti il castrum Palacioli fu coinvolto nella guerra siculo-angioina, nel 1357 era controllato dagli angioini ma fu riconquistato già nel 1359 per re Federico, da Artale Alagona. Nel 1360 i barones Palatioli, Roberto de Castellar e la moglie Beatrice Montaperto, sposarono la loro figlia
Bartolomea con Matteo Alagona che entrò in possesso del castello. A seguito della “ribellione” degli Alagona, Palazzolo passò in potere del catalano Ponzio d’Entessa. Nel 1397, durante il dominio di Franzina d’Entessa, il castello fu assediato dal conte Guglielmo Raimondo Moncada e strenuamente difeso dal milite Mainitto Sortino, che ne impedì la conquista.
Nel 1399 il castello fu concesso dai sovrani al “secreto” Giacomo Campolo il quale, nel 1403, poiché aderente alla rivolta capeggiata del conte di Modica, ne perdette il possesso.
Palazzolo e il suo castello furono riassegnati, a Bartolomea Castellar, vedova di Matteo Alagona, la quale, nel 1407, lo donò alla figlia Eleonora.
Questa contrasse matrimonio con Alvaro d’Eredia portandogli in dote la terra, il castello e i feudi di Palazzolo così come attestato dal ruolo feudale del 1408. Eleonora non avendo figli, con una donazione tra vivi, assegnò il castello e la baronia di Palazzolo al nipote Artale (I) Alagona. Ad Artale successe il primogenito Andrea, il quale ottenne l’investitura nel 1479.
Questi sposò Elisabetta Santapau, dal matrimonio nacquero Artale, Ponzio ed Eleonora. Andrea Alagona morì lasciando i figli in minore età per cui, nel 1497, l’investitura toccò alla moglie Elisabetta per conto del primogenito Artale (II).
Il 4 settembre 1533 in “aedibus castri Palatioli”, cioè all’interno del castello, ancora stabilmente abitato dalla famiglia feudataria, fu commesso un fratricidio. Probabilmente per ragioni di successione familiare, Ponzio Alagona fece uccidere il fratello maggiore Artale.
Ponzio fu presto incarcerato e, ritenuto colpevole, giustiziato l’anno successivo nel palazzo dello Steri a Palermo. Nel 1534 la baronia passò alla sorella Eleonora che aveva contratto matrimonio con Giovanni Bonaiuto, il loro figlio primogenito Antonio Bonaiuto Alagona rilevò il titolo baronale e sposò Francesca Gulfis.
Frattanto nel 1552 Matteo Lucchese, padre di Vincenza, pretendeva però la restituzione della dote nuziale data alla figlia, vedova di Artale, cosicché Eleonora Alagona gli cedette l’usufrutto, titolo ch’egli nel 1571, prima di morire, trasmise al nipote Scipione Lucchese.
La baronia, alla morte di Matteo Lucchese, ritornò tuttavia ad Artale (III) nel 1573, questi nel 1579, “molestato, e annoiato dalli creditori”, vendete la terra di Palazzolo a Francesco Santapau, principe di Butera e marchese di Licodia”, per oltre 48 mila Scudi dopo che oberato ormai dai debiti, era già stato costretto, a cedere anche i feudi di Bibinello e Falabia.
Nel 1600 il nuovo feudatario di Palazzolo nominò erede universale la moglie Imara Benevides, questa acquistò dalla Magna Curia, nel 1606, il mero e misto imperio, che gli dava il potere di amministrare, senza alcuna limitazione, la giustizia civile e criminale. Successe Camilla, figlia naturale ma legittimata di Francesco Santapau, che sposò in prime nozze Pietro Velasques da cui ebbe per figli Francesco, Gutterra e Maria, ed in seconde nozze Nunzio Ruffo dei Principi di Scilla da cui ebbe Vincenzo Franco, Giuseppe e Calcedonio
A Camilla succedette Gutterra Velasquez che fu primo principe di Palazzolo nel 1622 ma morto senza eredi subentrò il fratello uterino Vincenzo Francesco Ruffo, barone di Licodia che ammogliatosi con Giovanna Ruffo, principessa di Scilla, aveva generato Francesco e Tiberio.
Nel 1663 Francesco Ruffo rinunciò agli “stati” di Palazzolo e Licodia in favore del fratello Tiberio, sposato con Agata Branciforte, che amministrò il principato a partire dal 4 giugno 1665 in nome del figlio minore di nome Guglielmo.
Il 1693 fu l’anno del terribile terremoto che secondo alcune fonti causò quasi mille morti nella sola Palazzolo, radendo al suolo buona parte del paese e quel che restava del castello, oramai utilizzato solo come prigione baronale.
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